Portrait of Jason a été tourné une nuit de décembre 1966 dans la chambre qu’occupe alors Shirley Clarke au mythique Chelsea Hotel à New York. Seul face à la caméra, Jason se met en scène, interprète les personnages croisés lors d’une vie qu’il s’est partiellement inventé depuis son enfance et se raconte, une bouteille de scotch et une cigarette à la main. Portrait d’un homme au parcours hors normes, ce film de Shirley Clarke dresse aussi en filigrane un tableau lucide de la société américaine des années soixante.